Webb County
Con la ocupación unionista de El Valle del bajo Río Grande a finales de 1863 y principios de 1864, el algodón cultivado en lugares tan cercanos como el Este de Texas o tan lejanos como Arkansas o Luisiana se desviaba hacia Laredo y la ciudad de Eagle Pass para ser transportado hasta México. En marzo de 1864, un contingente unionista salió de El Valle con la intención de decomisar y destruir la gran cantidad de algodón que, según los informes existentes, se encontraba almacenada en la Plaza de San Agustín. Aproximadamente la mitad de la expedición estaba constituida por miembros del Segundo de la Caballería de Texas de la Unión, un regimiento compuesto sobre todo por hispanos de Texas. El contingente, de más de doscientos hombres, progresó con lentitud río arriba y el 19 de marzo de 1864 uno de los hombres del coronel confederado Santos Benavides divisó el avance de los federales hacia Laredo, y Benavides convocó a su pequeño contingente confederado a rebato, levantó barricadas en varias calles utilizando las balas de algodón y emplazó francotiradores en los edificios colindantes a la Plaza de San Agustín. Pero Benavides sólo pudo desplegar a 72 hombres. A las tres de la tarde, cuando los federales desmontaron e iniciaron el asalto, se desató un furibundo tiroteo que se prolongó durante más de tres horas. En tres ocasiones los federales arremetieron y en otras tantas fueron repelidos. Incapaces de tomar la plaza en la creciente oscuridad, las fuerzas unionistas se retiraron con presteza unas dos millas río abajo, donde acamparon para hacer noche. El número de bajas unionistas no se conoce con certeza, pero se encontraron varios rasgones de tela ensangrentada por la orilla del Arroyo del Zacate, dispersas por el matorral de mezquite. Por el contrario, ninguno de los hombres de Benavides fue abatido o herido.
El coronel Santos Benavides alcanzó el rango más alto ejercido en la Confederación por un hispano de Texas. Nacido en Laredo en 1823, era descendiente de Tomás Sánchez de la Barrera y Garza, el fundador de la pequeña comunidad original. Como líder político y militar de Laredo, Benavides acercó esta región, tradicionalmente aislada, hacia el centro de atención política en Texas, consiguiendo conservar cierto sentido de independencia local. Fue asignado a la Región Militar del Río Grande al comienzo de la guerra, y repelió a su rival Juan Cortina hacia México durante la Batalla de Carrizo en mayo de 1861. Aplastó también otros levantamientos locales contra la autoridad confederada en el Río Grande y, en noviembre de 1863, recibió la autorización de reclutar sus propios hombres, que pasaron a formar parte de lo que acabó conociéndose simplemente como el «Regimiento de Benavides». Su mayor victoria quizás la obtuviera el 19 de marzo de 1864, cuando repelió el ataque de más de doscientos soldados de la Caballería Texana de la Unión. Benavides contribuyó a mantener el paso franco para el algodón a través del Río Grande hacia México durante la ocupación unionista de El Valle del bajo Río Grande entre 1863 y 1864. Durante el periodo de la reconstrucción, las actividades comerciales y ganaderas de Benavides prosiguieron en compañía de su hermano Cristóbal. Fue diputado tres veces en la Cámara de los Representantes de Texas entre 1879 y 1884, siendo el único hispano de Texas en la legislatura de la época. También fungió en dos ocasiones como concejal en Laredo, falleciendo en su propia casa en 1891.
Fundado en un amplio meandro del Río Grande el 3 de marzo de 1849, apenas una milla por encima de Laredo, el Fuerte McIntosh se levanta justo bajo uno de los pasos del río más usado por los nativos, conocido como «Paso de los Indios». Se estableció bajo el nombre de Camp Crawford, y con posterioridad se renombró en honor del teniente coronel James Simmons McIntosh, quien falleciera a causa de las heridas recibidas durante la guerra entre México y Estados Unidos, la Guerra de Intervención. Seis de los diecinueve hombres que estuvieron al mando de este emplazamiento durante los años que precedieron a la Guerra de Secesión estadounidense alcanzaron el rango de general en el ejército de la Unión, y tres de ellos en la Confederación, como Philip H. Sheridan, Randolph B. Marcy and James E. Slaughter. Con la secesión de Texas en 1861, la pequeña guarnición de federales abandonó Laredo y, Charles Callahan, en nombre del Estado de Texas, tomó posesión del puesto. Poco después, el mando fue entregado al capitán confederado y futuro coronel Santos Benavides, quien estableció aquí su cuartel general, pero en los primeros compases de la guerra, la mayor parte de los edificios fueron vendidos por las autoridades locales, y hacia 1865 apenas quedaba nada del fuerte original. Cuando el ejército de los Estados Unidos, incluyendo el Regimiento Negro, volvió a ocupar los terrenos en 1865, se reconstruyó el Fuerte McIntosh, continuando su función como uno de los puestos fronterizos de mayor importancia en el Río Grande. Se abandonó oficialmente después de la Segunda Guerra Mundial: el lugar fue cedido al distrito escolar local y allí se fundó una escuela universitaria. Muchos de los edificios, incluyendo unos barracones que se remontan a la década de 1880, pueden aún verse en la actualidad en el Colegio Universitario de Laredo.
La Plaza de San Agustín se encuentra en el mismo centro del histórico asentamiento establecido en 1755. Además de las seis banderas nacionales que ondearon sobre el territorio de Texas, Laredo tuvo una séptima, en representación de la República del Río Grande, un intento frustrado de independizarse de la República de México en 1840. La capital de la República del Río Grande se conservó en forma de un museo que puede visitarse en la actualidad en el extremo meridional de la plaza. Durante la Guerra de Secesión, San Agustín era un hormiguero de actividad después de que el coronel Santos Benavides estableciera allí su cuartel general. La residencia original de Benavides, junto con la de su cuñado John Z. Leyendecker, puede contemplarse en el lado occidental de la plaza. La mayor parte de las tropas confederadas se encontraban acuarteladas en edificios linderos con la plaza, o cercanos a ella, durante la mayor parte de la duración de la guerra. Laredo adquirió una importancia especial cuando el comercio del algodón empezó a discurrir por el río, sobre todo después de la ocupación federal de El Valle del bajo Río Grande, de finales de 1863 a mediados de 1864: fue una auténtica «época algodonada» para los habitantes. Las fuerzas de la Unión, no obstante, intentaron destruir cinco mil balas de algodón que se encontraban apiladas en la plaza cuando asaltaron la ciudad en marzo de 1864, pero Benavides y sus hombres levantaron barricadas en las calles precisamente con las mismas balas de algodón y emplazaron francotiradores en los edificios circundantes. Aunque, en aquella época, la Plaza de San Agustín carecía en su mayor parte de árboles, Benavides se las arregló para ajusticiar en la horca a dos ladrones de caballos durante la guerra. En la actualidad puede observarse en la plaza una placa en honor de los tres hermanos Benavides: Santos, Refugio y Cristóbal.
Regimiento Negro de los EE.UU.
Tres regimientos pertenecientes al U.S.C.T. (siglas en inglés de United States Colored Troops, un contingente conocido como el «Regimiento Negro»), entraron en El Valle en el otoño de 1864. Acuartelados en la Isla de Brazos Santiago, este cuerpo fue organizado después de que el presidente Abraham Lincoln promulgara la Emancipación de los esclavos en Estados Unidos en 1863. Un destacamento la 62 de Infantería combatió a los confederados en la Batalla de Rancho Palmito el 13 de mayo de 1865. Dos semanas después, el 30 de mayo, la 62 y otras unidades del ejército se desplazaron hasta Brownsville y ya para entonces casi 16 000 veteranos del regimiento negro del 25º Cuerpo del ejército habían llegado desde City Point, Virginia. Pronto fueron desplegados, distribuyéndose entre los fuertes Brown, de Brownsville, Ringgold, de Río Grande City, McIntosh, de Laredo, y Ducan, de Eagle Pass, así como en otros emplazamientos menores, a fin de evitar que los antiguos confederados establecieran un gobierno en el exilio y un ejército en México. Posteriormente, el Regimiento Negro y sus sucesores, los llamados «soldados búfalo» (tal como los denominaban los indios de las praderas) patrullaron la frontera para evitar que la violencia que se desarrollaba en México se propagara a través de la frontera en los Estados Unidos, así como para disuadir a bandidos e indios de atacar a las comunidades locales. Los soldados negros se ajustaron bien al árido terreno desértico y a la diversidad cultural de El Valle, tal como reflejó el sargento mayor Thomas Boswell de la 116: «Si nuestro regimiento permanece aquí tiempo suficiente acabaremos hablando todos español, porque estamos aprendiendo muy rápido». La última compañía del Regimiento Negro, la 117, abandonó el Río Grande en julio de 1867.